Basisstructuur van drilodefensines.

Regenwormen maken in hun darmkanaal oppervlakte-actieve stoffen aan om zich te beschermen tegen polyfenolen in hun voeding. Met gevoelige massaspectrometrische methodes hebben onderzoekers van Imperial College London dat weten aan te tonen, schrijven ze in Nature Communications.

De metabolieten in kwestie zijn dialkylfuraansulfonaten, met 2-hexyl-5-ethylfuraan-3-sulfonaat als meest voorkomende variant. Jake Bundy en collega’s troffen ze aan in alle 14 regenwormsoorten die ze analyseerden, en tot nu toe lijken regenwormen ook echt de enige dieren te zijn die er aantoonbare hoeveelheden van aanmaken. Vandaar het voorstel om deze stoffen voortaan drilodefensines te noemen, verwijzend naar megadrile, een verzamelnaam voor regenwormachtigen.

Als oppervlakte-actieve stof blijken drilodefensines ongeveer net zo effectief als het veelgebruikte synthetische natriumdodecylsulfaat (SDS). En dat hebben regenwormen ook wel nodig. Ze eten vooral rottende plantenresten, en daar zitten zeer veel polyfenolen in die de neiging te hebben eiwitten te laten neerslaan en zo de enzymhuishouding van de worm overhoop te gooien. Het lijkt er op dat regenwormen polyfenolrijke hapjes wel zo veel mogelijk proberen te vermijden, maar vaak schaft de pot niets anders.

Het idee is dan dat die oppervlakte-actieve stoffen zich aan de polyfenolen hechten, en ze zo bij de enzymen uit de buurt houden. Een sterke aanwijzing is de constatering dat regelwormen méér drilodefensines aanmaken naarmate er meer polyfenolen in hun eten zitten: bij boombladeren is de concentratie bijvoorbeeld veel groter dan in grasland.

Wat er vervolgens gebeurt is nog niet duidelijk: waarschijnlijk worden de complexen verderop in het darmkanaal verteerd.

Dat die drilodefensines nooit eerder zijn gevonden, lijkt te komen doordat regenwormen ook na hun doodd nog een verrassend hoge enzymatische activiteit vertonen. Met andere woorden: tegen de tijd dat je ze hebt geëxtraheerd en klaar bent met de monstervoorbewerking, is vrijwel alles al weg.

Met uiterst gevoelige UPLC-vloeistofchromatografie blijk je de drilodefensines achteraf wel degelijk te kunnen aantonen. Maar in eerste instantie kozen de onderzoekers liever voor imaging-massaspectrometrie: je vriest de worm zo snel mogelijk in, snijdt hem in die toestand aan dunne plakjes, ioniseert de moleculen dioe zich op het oppervlak van die plakjes bevinden en schiet de ionen rechtstreeks de massaspectrometer in.

Bundy probeerde het zowel met MALDI-MS (matrix-assisted laser desorption/ionization) als met DESI-MS (desorption electrospray ionization). Met beide technieken werden de drilodefensines vooral in het eerste deel van het darmkanaal aangetroffen, wat suggereert dat ze inderdaad binnenkomende stroffen moeten onderscheppen.

bron: C&EN