UvA-onderzoekers hebben ontdekt hoe je edelmetaal, zoals palladium, kunt laten kristalliseren rond een organisch stereo-isomeer. Na verwijdering van het organische materiaal blijft poreus palladium over met ‘chirale’ eigenschappen. Het gedraagt zich duidelijk anders dan zijn spiegelbeeld, zo meldt de groep van Gadi Rothenberg in Nature Chemistry.

Promovendus Laura Durán Pachón probeerde het uit met kinine en drie verwante alkaloïden. Ze loste er eentje op in water en deed er een hoeveelheid PdCl2 bij. Vervolgens voegde ze een reductor (hier NaH2PO2) toe die Pd2+ omzette in metallisch Pd, dat prompt uitkristalliseerde rond het alkaloïde en neersloeg als een zwart poeder. Tot slot extraheerde ze het alkaloïde met dimethylsulfoxide. Je moet er maar op komen, maar achteraf is de procedure zó simpel dat een middelbare scholier het moet kunnen.

Dat echt sprake is van chiraal palladium is inmiddels op verschillende manieren aangetoond. Collega’s van het Weizmann Institute of Science in Israël beschoten het metaal met hoogenergetische fotonen, zodat elektronen vrijkwamen. Welke elektronen precies, bleek af te hangen van de polarisatie van de fotonenbundel. Ook bleken de poriën selectief het stereo-isomeer te adsorberen dat voor de kristallisatie is gebruikt, en niet de spiegelbeeldige variant. Gebruik als stereospecifieke katalysator ligt voor de hand. Het is Rothenberg al gelukt om bij twee hydrogeneringsreacties enige enantioselectiviteit aan te tonen. Maar het belangrijkste nieuws is misschien wel dat je überhaupt zulke ‘metallo-organische hybriden’ kunt maken, chiraal of niet.

Rothenberg denkt aan het impregneren van metalen implantaten met een passend geneesmiddel. In een interview met Het Parool liet hij zich zelfs verleiden tot de suggestie om een bananensmaakje te geven aan goud. “Hun idee. Maar het kan in principe wel, denk ik. Misschien gaan wij dat ook puur voor de grap proberen.”

www.science.uva.nl/~gadi

Bron: C2W10, 16 mei 2009

Onderwerpen