Groningse organici hebben bedacht hoe je uit lignocellulose een groen alternatief kunt maken voor acrylaten. Vooral voor coatings lijken dergelijke alkoxybutenolides zeer geschikt, blijkt uit een publicatie van de groep van Ben Feringa in Science Advances.

Promovendi George Hermens (rechts op de foto) en Thomas Freese (links op de foto) begonnen met een klassieke openingszet: de omzetting van lignocellulose uit biomassa in furfural. De tweede stap, foto-oxidatie van furfural tot hydroxybutenolide onder invloed van zichtbaar licht, is nieuw. De kleurstof methyleenblauw wordt daarbij toegevoegd als fotosensitizer: hij katalyseert de vorming van de singletzuurstof die uiteindelijk zorgt voor de gewenste omzetting.

Met alcoholen naar keuze kun je dat hydroxybutenolide simpel omzetten in de corresponderende alkoxybutenolides. En die laten zich weer polymeriseren via een radicaalmechanisme, ongeveer net zoals acrylaten uit de petrochemie. Dat de dubbele binding in de ring zit verstopt, maakt in de praktijk weinig uit.

Essentieel voor zo’n foto-oxidatie is dat alle reactanten voldoende licht én voldoende zuurstof krijgen. In een bekerglas of een grote tank gaat dat niet lukken. Hermens en Freese probeerden eerst een verbouwde rotatiefilmverdamper uit, met de nadruk op ‛film’. Dat werkt prima, maar het blijft zo wel een batchreactie met beperkte capaciteit.

Voor massaproductie lijken parallel geschakelde flowreactoren een beter idee. Een primitief eerste opzetje, met als reactor een opgerold stuk kunststof slang van 1,6 mm binnendiameter, bewijst dat ook dit werkt.

Groot voordeel zou moeten zijn dat het proces in alle opzichten milieuvriendelijker is dan de huidige industriële acrylaatproductie.

Dat de eerste toepassing is gezocht in coatings, zal wel te maken hebben met de samenwerking met AkzoNobel. Net als de Groningse universiteit maakt die verffabrikant deel uit van het publiek-private Advanced Research Center Chemical Building Blocks Consortium (ARC CBBC).

In een Akzo-lab is getest of je polyalkoxybutenolides kunt gebruiken als coatings, die uitharden door crosslinking onder invloed van UV-licht. De uitkomsten suggereren dat de eigenschappen niet onder hoeven te doen voor die van klassieke transparante acrylaatcoatings, die worden gebruikt als toplaag voor auto’s.