Zilvernanodeeltjes zijn een prima katalysator voor Diels-Alder cycloaddities. Ze leveren een hoge opbrengst, ze zijn prima recyclebaar en ze blijven maanden goed, zo meldt John Porco (Boston University) op de website van JACS.

Voor zover ze bij Chemical & Engineering News weten, is het voor het eerst dat iemand met succes nanodeeltjes voor deze specifieke toepassing gebruikt.

Porco en collega’s hadden zo’n cycloadditie nodig voor de synthese van panduratin A, een cytotoxine dat van nature wordt aangemaakt door een Chinese gemberwortel genaamd Boesenbergia pandurata. Panduratine A staat momenteel sterk in de belangstelling als middel tegen aandoeningen die uiteenlopen van borstkanker tot hiv en knokkelkoorts.

Het bleek nogal lastig om die cycloadditie te verwezenlijken. Porco en collega’s probeerden het met een combinatie van metaalzouten en boorhydride, en kwamen uit op AGBF4 als beste alternatief.

Vervolgens kregen ze echter het vermoeden dat ze bezig waren om zilvernanodeeltjes in oplossing te genereren, en dat die deeltjes de écht katalysatoren waren. Immobilisatie van zulke deeltjes op een silica-drager bevestigde dat vermoeden: de zo ontstane heterogene katalysator bleek de cruciale Diels-Alderreactie óók te kunnen katalyseren met een opbrengst van 85 procent. Daarbij was het niet eens nodig om water en zuurstof uit de buurt te houden.

Waarbij overigens moet worden aangetekend dat onlangs in Tetrahedron Letters al een synthese werd gepubliceerd die er sprekend op lijkt, zij het dat daar iets uitkwam dat wél op panduratine lijkt maar het net niet helemaal is.

bron: C&EN

Onderwerpen