Triazolinedion (boven) klikt aan indool.

In Gent is een vorm van klikchemie bedacht, waarmee je polyurethanen en vrijwel alle andere polymeren reversibel kunt vernetten. Boven een bepaalde temperatuur laten de crosslinks tijdelijk los zodat je je kunsthars kunt vervormen of zelfs extruderen alsof het een thermoplast is, schrijven Johan Winne, Veronique Van Speybroeck en Filip Du Prez deze week in Nature Chemistry.

“Ik heb niet eerder meegemaakt dat verschillende bedrijven uit zichzelf aanbieden om rond een zelfde chemie met ons samen te werken”, vertelt Du Prez.

De uitvinding is gebaseerd op de reactiviteit van 1,2,4-triazoline-3,5-dionen. Zulke TAD’s kun je als eind- of zijgroepen aan polymeerketens hechten, waarna ze zich vastklikken aan de dichtstbijzijnde C=C binding in een andere keten. Dat gaat zo enthousiast dat katalyse overbodig is. Gewoonlijk is de reactie onomkeerbaar, tenzij je de temperatuur zo hoog opvoert dat de polymeren gaan ontleden. Maar zit de dubbele binding in een indoolgroep, dan kun je al loskoppelen bij temperaturen rond de 120 graden Celsius. Dat is te laag om verder iets te beschadigen.

Eventueel kun je daarna nieuwe klikken tot stand brengen met heel andere reagentia; in Gent hebben ze hiervoor de nieuwe term ‘transklik’ geïntroduceerd.

Du Prez benadrukt dat het echt klikreacties zijn volgens de geldende definitie: supersnel, equimolair, met een opbrengst van 100 procent en zo idiot proof dat zelfs een niet-chemicus er mee om kan gaan. Mede omdat je kunt zien wat er gebeurt: TAD is felrood maar ontkleurt bij het klikken. En de TAD- en indoolgroepen zijn eenvoudig te synthetiseren uit bulkchemicaliën. ‘We doen dat al op 100-gramsschaal’, licht Du Prez toe.

Met welke bedrijven hij al contact heeft en aan welke toepassingen die denken, mag hij uiteraard niet zeggen. Duidelijk is wel dat hij zelf het meeste brood ziet in de reversibele crosslinks. Die bieden nieuwe verwerkingsmogelijkheden en er zijn ook al zelfhelende eigenschappen aangetoond: grote krassen in kunststoffen kunnen er door verdwijnen.

Het zou trouwens ook uniek zijn dat zo’n hars echt recycleerbaar wordt, in plaats dat je hem alleen maar fijn kunt malen om als vulstof te gebruiken.

bron: Nature Chemistry, UGent

Onderwerpen