DNA gebonden aan cellulose is een goede katalysator

Verschillende asymmetrische reacties worden gekatalyseerd door strengen DNA die aan cellulose en een kopercomplex zijn gebonden. Franse en Duitse onderzoekers melden in Chemical Communications dat een dergelijke katalysator ook in een continuproces gebruikt kan worden.

Het is niet nieuw om DNA te gebruiken als katalysator. Het concept is al in 2005 geïntroduceerd door Gerard Roelfes en Ben Feringa. Omdat DNA asymmetrisch is, zorgt het ervoor dat de producten selectief in één conformatie worden gevormd. Toch zijn er vaak nog problemen met het opschalen van de reacties en het hergebruiken van de katalysator.

De groep van Stellios Arseniyadis aan het Institute of Chemistry, Biology and Innovation in Parijs heeft deze problemen opgelost door een DNA te binden aan cellulose als drager. In combinatie met een complex van koper(II)nitraat en bipyridine kan dit systeem Friedel-Craftsalkyleringen en Michael-addities katalyseren. De reacties hadden hoge opbrengsten en een goede selectiviteit.

Om de robuustheid van de katalysator te testen voerden de onderzoekers meerdere reacties achter elkaar uit. Ze ontdekten dat het koper-bipyridine complex in het DNA bleef zitten en dat het geheel tot wel tien keer kon worden hergebruikt. De additieven werden dus alleen de eerste keer toegevoegd, wat veel materiaal bespaart.

De reactie is al opgeschaald naar een continureactor met een inhoud van 8,6 milliliter. Een laag met katalysator werd in een chromatografiekolom aangebracht en de reagentia stroomden voorbij. Na enkele testen vonden de onderzoekers de optimale reactiecondities, waarbij de hoge opbrengst en goede selectiviteit bewaard bleven. Ook bij een opschaling met een factor 10 deed de katalysator nog zijn werk. Dit biedt dus perspectieven voor eventuele toepassingen op grote schaal.