Een internationaal team heeft ontdekt dat een achtring een tot nu toe over het hoofd gezien potentieel heeft voor chiraliteit. Zijn verrassende robuustheid opent interessante toepassingen, zo melden ze in ChemPhotoChem.

‘Onderzoek naar chirale achtringstructuren gaat terug tot de jaren zestig’, zegt Donal O’Shea, hoogleraar scheikunde aan het Royal College of Surgeons in Ireland. ‘Er waren toen wel enkele succesvolle syntheses, maar de meeste producten waren niet stabiel genoeg om afzonderlijke enantiomeren te isoleren.’ In de jaren negentig ontdekten onderzoekers dat als je tetra-aryls als substituenten gebruikt deze de stabiliteit aanzienlijk verhoogden, wat scheiding en isolatie van enantiomeren mogelijk maakte. ‘In ons werk waren we aanvankelijk geïnteresseerd in het maken van dibenzocyclo-octabistriazolen in levende cellen door middel van twee opeenvolgende azide-cycloaddities van commercieel verkrijgbaar dibenzo-cyclooctadieen-3,7-diyn.’