Groningse onderzoekers vonden een manier om volledig gedeutereerd γ-valerolacton (d8-GVL) te maken uit ongelabeld α-angelicalacton (α-AL), waar voorheen geen syntheseroute voor bestond. Deze variant maakt het mogelijk om reacties die plaatsvinden in GVL te bestuderen met NMR. ‘De computationele chemie verklaarde wat we in het experiment zagen.’
Peter Deuss en zijn collega’s waren eigenlijk niet op zoek naar een nieuwe syntheseroute. Ze onderzochten het mechanisme van de hydrogenering van levulinezuur naar γ-valerolacton (GVL) middels isotopisch labelen met D2-gas en het gebruik van D2O als oplosmiddel. Dat leverde een onverwacht resultaat op. Deuss: ‘Tijdens de synthese van GVL uit levulinezuur bij hogere temperatuur, waarbij je α-AL als intermediair vormt, werd ook deuterium ingebouwd op de positie naast de carbonylgroep. Normaal wordt die plek niet makkelijk gedeutereerd, maar als je eenmaal α-AL hebt vindt er een zuur-base-uitwisseling met het oplosmiddel plaats.’
Als lid van de KNCV, KVCV, NBV, of NVBMB heeft u onbeperkt toegang tot deze site, u kunt hier inloggen.