Serendipiteit en kwantumchemie leiden tot nieuwe syntheseroute

Deuterium labeling RUG

Beeld: ACS Catal. 2021, 11, 16, 10467-10477

Groningse onderzoekers vonden een manier om volledig gedeutereerd γ-valerolacton (d8-GVL) te maken uit ongelabeld α-angelicalacton (α-AL), waar voorheen geen syntheseroute voor bestond. Deze variant maakt het mogelijk om reacties die plaatsvinden in GVL te bestuderen met NMR. ‘De computationele chemie verklaarde wat we in het experiment zagen.’

Peter Deuss en zijn collega’s waren eigenlijk niet op zoek naar een nieuwe syntheseroute. Ze onderzochten het mechanisme van de hydrogenering van levulinezuur naar γ-valerolacton (GVL) middels isotopisch labelen met D2-gas en het gebruik van D2O als oplosmiddel. Dat leverde een onverwacht resultaat op. Deuss: ‘Tijdens de synthese van GVL uit levulinezuur bij hogere temperatuur, waarbij je α-AL als intermediair vormt, werd ook deuterium ingebouwd op de positie naast de carbonylgroep. Normaal wordt die plek niet makkelijk gedeutereerd, maar als je eenmaal α-AL hebt vindt er een zuur-base-uitwisseling met het oplosmiddel plaats.’

 

0098-Mockup-KNCV_Betaalhekje_412x374

Verder lezen?
Maak eenvoudig een gratis profiel aan.

  • krijg toegang tot ons online archief met meer dan 10.000 artikelen over chemie, life sciences en procestechnologie;
  • kijk webinars live mee of later terug, lees exclusieve online-only content en plaats reacties op artikelen;
  • ontvang elke week onze nieuwsbrief C2Weekly in je mailbox met nieuws en ontwikkelingen zodat je altijd up-to-date bent.

Als lid van de KNCVKVCVNBV, of NVBMB  heeft u onbeperkt toegang tot deze site, u kunt hier inloggen.

0098-Mockup-KNCV_Betaalhekje_Logo-balk