Adipinezuur

Met een combinatie van ozon en uv-licht kun je cyclohexaan omzetten in adipinezuur. En zo de nylonproductie milieuvriendelijker maken dan ze nu is, stellen Taiwanese chemici in Science.

Dat adipinezuur (officieel hexaan 1,6-dizuur) vormt samen met hexamethyleendiamine de veelgebruikte kunststof nylon 6-6. De wereldwijde adipoinezuurproductie is inmiddels opgelopen tot 3,5 miljoen ton per jaar.

En vrijwel al dat adipinezuur wordt gemaakt door cyclohexaan eerst bij hoge druk en temperatuur met zuurstof te oxideren tot een mengsel van cyclohexanol en cyclohexanon, waarna je die zogeheten KA-olie verder oxideert met een overmaat salpeterzuur.

Probleem is daarbij dat de stikstof uit dat salpeterzuur uiteindelijk terecht komt in lachgas oftewel N2O, een broeikasgas dat tevens de ozonlaag in de atmosfeer afbreekt. Er zijn schattingen dat de adipinezuurproductie op haar eentje goed is voor 5 tot 8 procent van de totale wereldwijde N2O-uitstoot.

Kuo Chu Hwang en Arunachalam Sagadevan, van de National Tsing Hua University in Hsinchu, hebben nu bedacht hoe het zonder salpeterzuur kan. Ze lieten zich inspireren door het feit dat de natuurlijke afbraak van koolwaterstoffen in de atmosfeer meestal óf door ozon óf door uv-straling wordt veroorzaakt.

Cyclohexaan heeft daar van nature niet zo’n last van. Maar als je bij kamertemperatuur ozon door een glazen kolf met cyclohexaan laat borrelen en er tegelik een sterke uv-lamp op richt, zie je na een uur of wat een neerslag ontstaan op de bodem die warempel adipinezuur blijkt te zijn.

Met cycloheptaan of cylo-octaan lukt het ook, al krijg je dan natuurlijk geen adipinezuur maar respectievelijk heptaan 1,7-dizuur en octaan 1,8-dizuur.

Naast het uitblijven van N2O-productie zijn de lagere drukken en temperaturen uiteraard aantrekkelijk. De Taiwanezen hebben echter (nog) niet gerekend aan de vraag of het, alles bij elkaar, echt een levensvatbaar alternatief zou kunnen worden voor industriële adipinezuurproductie.

bron: Science