100 graden verschil in smeltpunt.

Een meervoudig onverzadigde koolwaterstofketen met een stevige kronkel vormt de ideale basis voor een lipofiel ionisch oplosmiddel met een aangenaam laag smeltpunt. Kwestie van verminderde stapelbaarheid, zo stellen onderzoekers uit Alabama in Angewandte Chemie.

De auteurs zien toepassingen voor dergelijke ionische vloeistoffen in de medische wereld. Cholesterol en aanverwante lipiden lossen er bijvoorbeeld heel goed in op. Wellicht kun je dergelijke vloeistoffen gebruiken om medicijnen door celmembranen te loodsen.

Ionische vloeistoffen zijn zouten met een smeltpunt dat beneden de 100 graden Celsius ligt. Bijvoorbeeld doordat de kationen en de anionen dusdanig verschillen van grootte dat er nauwelijks een stabiel kristalrooster van valt te bakken. Dergelijke stoffen, vaak imidazoolverbindingen, worden steeds populairder als oplosmiddel. Maar de meeste varianten zijn te weinig lipofiel om er lipiden in op te lossen.

Als oplossing wordt gedacht aan imidazoolverbindingen met een lange vetzuurketen. Maar maak je die keten langer dan een stuk of 7 koolstofatomen, dan gaat de smelttemperatuur nogal oplopen: hij blijft wel onder de 100 graden, maar niet zo gek ver.

In Alabama hebben ze nu geprobeerd wat er gebeurt als je die vetzuuurketen onverzadigd maakt, en speelt met de cis-transconfiguraties van de dubbele bindingen.

Resultaat: als er een kronkel in de keten zit waardoor de kristallisatie extra wordt bemoeilijkt, daalt het smeltpunt spectaculair. De afgebeelde verbinding met en rechte stearinezuurketen levert een smeltpunt cvan plus 53,5 graden op. De onderste, met evenveel koolstofatomen maar dan in de vorm van linolzuur, smelt bij 46,8 graden ONDER nul.

bron: C&EN

Onderwerpen