poly-DAA-AEMA.

In Wageningen is een kunsthars bedacht die oplost in water maar na uitharding waterbestendig en zelfs een beetje waterafstotend wordt. Ideaal dus als basis voor watergedragen verf, denkt onderzoeker Juan Yang die zich liet inspireren door de manier waarop mosselen zichzelf aan een oppervlak hechten. Ze promoveert vandaag (12 januari) op een proefschrift over mosselchemie waar dit onderzoekje deel van uitmaakt.

Het zou kunnen uitgroeien tot een alternatief voor de huidige watergedragen verven. Die bevatten vaak een hars die vanaf het begin al niet in water oplost, en er in rondzweeft als dispersie. De harsdeeltjes klitten aan elkaar tot een verflaag wanneer het water er tussen uit verdampt. Het hele systeem wijkt zo sterk af van traditionele producten met organische oplosmiddelen, dat het haast per definitie ‘anders’ schildert.

Mosselen lossen het op door lijm-eiwitten te synthetiseren die vloeibaar blijven zolang ze in een zuur milieu worden bewaard. Komen ze in zeewater terecht, met een pH van rond de 8, dan harden ze direct uit. De chemie daarvan is nog lang niet helemaal ontrafeld, maar wordt toegeschreven aan gemodificeerde aminozuren in de eiwitketens die onderling crosslinks kunnen vormen. Het lijkt met name te gaan om 3,4-dihydroxyfenylalanine (DOPA); daar zit dus een catechol (dihydroxybenzeen) aan dat zich gemakkelijk laat oxideren tot een nog veel reactiever orthochinon mits de pH hoog genoeg is en er zuurstof in het water zit.

In het Journal of Materials Chemistry A melden Yang en haar begeleidster Marleen Kamperman nu hoe je dit effect kunt nabootsen met een puur synthetisch copolymeer dat ook catecholen bevat. Ze gingen uit van de neurotransmitter dopamine, chemisch gezien een van de kleinste catecholen die bestaan. Daar maak je eerst dopamine-acrylamide (DAA) van, een iets groter molecuul dat ketens kan vormen via radicaalpolymerisatie. Het uiteindelijke polymeer bouw je op uit een mix van DAA en een tweede bouwsteen, 2-aminoethylmethacrylamide (AEMA), dat geen catechol bevat maar wél een amine dat daar gaarne mee reageert. Je krijgt zo een keten waar afwisselend catecholen en amines uit steken.

In aangezuurd water met pH 2 blijkt dit polymeer inderdaad uitstekend op te lossen. In een basisch milieu, bij pH 11,5, komt de reactie tussen catecholen en amines op gang en verdwijnt de oplosbaarheid vanzelf. Eventueel kun je het proces versnellen door extra zuurstof toe te voegen in de vorm van natriumperjodaat (NaIO4). Yang heeft het uitgeprobeerd op een glazen plaatje en concludeert dat de uitgeharde film daar nog behoorlijk goed aan hecht ook.

Een bruikbare coating is het uiteraard nog lang niet. Yang heeft nog niet geprobeerd er pigmenten bij te doen, en het is nog maar de vraag of die willen oplossen zonder met het polymeer te reageren. Hoe je vóór of tijdens het schilderen de pH zou moeten verhogen, staat er trouwens ook niet bij.

bron: Wageningen UR, Journal of Materials Chemistry A