Synthetische imitatie van Phytophthora-sekshormoon

Groningse organici en Wageningse fytopathologen hebben samen het hormoon nagemaakt dat Phytophthora, de verwekker van de aardappelziekte, aanzet tot geslachtelijke voortplanting. Ze weten niet zeker of ze het juiste stereo-isomeer in handen hebben maar het spul werkt wél, zo melden ze op de website van PNAS.

De Wageningers (onder leiding van Francine Govers) kunnen het nephormoon goed gebruiken bij onderzoek naar Phytophthora. Dankzij de synthese kunnen ze voor het eerst voldoende van dat sekshormoon in handen krijgen om er een aardappelplant mee te besproeien en te kijken wat er gebeurt.

De Groningers (onder leiding van Ben Feringa) zien het vooral als een demonstratie van hun nieuwste katalytische enantioselectieve methode voor additie van Grignardreagentia (met name MeMgBr) aan alfa-, beta-onverzadigde thioesters.

Phytophthora is een oomyceet, een schimmelachtig micro-organisme dat zich zowel geslachtelijk als ongeslachtelijk kan voortplanten. De geslachtelijke methode maakt de uitwisseling van genetisch materiaal mogelijk, en is cruciaal voor het ontwikkelen van resistentie tegen bestrijdingsmiddelen.

Het hormoon zet aan tot de vorming van geslachtelijke sporen. De structuur werd drie jaar geleden opgehelderd; het is een langgerekt molecuul met vier stereocentra, wat betekent dat er zestien verschillende stereo-isomeren van bestaan. Welke van de zestien de natuurlijke variant is, is nooit onderzocht.

In Groningen hebben ze nu twee willekeurig gekozen varianten gesynthetiseerd, door ze stapje voor stapje stereoselectief op te bouwen. Allebei bleken ze in staat om drie verschillende Phytophthora-soorten aan te zetten tot het maken van sporen, die achteraf nog levensvatbaar bleken ook. Het effect bleek concentratie-afhankelijk.

Onbekend is of de onderzoekers mazzel hebben gehad of dat in de praktijk gewoon alle zestien varianten werken.

bron: Wageningen Universiteit, PNAS