Eén natuurlijk enzym kan de complete oxidatie van 5-hydroxymethylfurfural tot furan-2,5-dicarboxylzuur katalyseren. Dat maakt de productie van bioplastics een stuk simpeler, suggereert een Groningse publicatie in Angewandte Chemie.

Het maakt dat enzym om twee redenen uniek. Ten eerste gaat die volledige oxidatie in drie stappen, en meestal heb je dan ook drie verschillende enzymen nodig. Dit enzym vervult alle drie de rollen. Het kan zelfs nog een vierde stap in de productieketen van furan-2,5-dicarboxylzuur (FDCA) katalyseren, waarbij (5-hydroxymethylfuran-2-yl)methanol wordt omgezet in 5-hydroxymethylfurfural (HMF).

Ten tweede is volgens de auteurs nooit eerder een enzym gevonden dat überhaupt HMF oxideert. Het Nederlandse bedrijf Avantium, dat deze oxidatie op industriële schaal wil gaan uitvoeren als onderdeel van de productie van plastic colaflesjes uit plantensuikers, gebruikt er dan ook een niet-enzymatische katalysator voor.

Willem Dijkman en Marco Fraaije presenteerden het enzym, HMF-oxidase oftewel HMFO, eerder dit jaar in Applied Environmental Microbiology. De genetische code komt uit Methylovorus sp. MP688, een bodembacterie waarover weinig bekend is, en werd overgeplaatst in E.coli om grotere hoeveelheden in handen te krijgen.

HMFO blijkt afhankelijk van flavine adenine dinucleotide (FAD) als cofactor. Daarmee kan het een breed palet aan substraten oxideren. In principe ‘pakt’ het alleen alcoholen, maar aldehyden zijn ook welkom op momenten dat ze even worden gehydrateerd tot een zogeheten gem-diol.

Van Avantiums productieketen mis je zo nog maar twee stappen: de eerste, waarbij C6-suikers als glucose en fructose worden omgezet in HMF, en de laatste waarbij FDCA wordt gepolymeriseerd tot polyethyleenfuranoaat oftewel PEF. Waarbij het enzym het grote voordeel heeft dat het werkt bij kamertemperatuur en omgevingsdruk; met de niet-enzymatische katalyse van Avantium lukt dat niet, en dat proces verbruikt dan ook zo veel energie dat het bedrijf naar de VS wil uitwijken vanwege de lagere gasprijs.

Het enige nadeel is dat het nogal langzaam gaat. Vooral de laatste oxidatiestap verloopt heel traag zodat het nu 24 uur duurt om een conversie van 95 procent te halen. Het goede nieuws is dan weer dat het enzym stabiel genoeg is om daar tegen te kunnen.

bron: Angewandte Chemie

Onderwerpen