Leuvense onderzoekers toveren tolueen om tot nitrilen met elektrochemie, ammonia en… water! De simpele en potentieel groene procedure rapporteren ze in ChemElectroChem.
Als je ontdekt dat je de syntheseroute van een veel geproduceerde stof kunt verbeteren, dan moet je dat als chemicus natuurlijk met beide handen aangrijpen. Sander Spittaels, Jef Vanhoof en Dirk De Vos van de KU Leuven vonden een elektrochemische manier om aromatische nitrilen op een veel duurzamere wijze te maken dan tot nu toe mogelijk was.
Deze stoffen vinden een toepassing als oplosmiddel en als precursor voor kleurstoffen, geneesmiddelen, harsen et cetera en worden op enorme schaal geproduceerd. Daarom is elke verbetering natuurlijk welkom – als die ook praktisch haalbaar is.
In dit geval geldt dat zeker: waar het industriële proces hoge temperaturen en druk met soms agressieve stoffen nodig heeft, is het de Leuvense onderzoekers gelukt met water en ammonia en een simpele katalysator (LiI) bij kamertemperatuur en standaard druk.
Ze kozen voor het nitrileren van xyleen en tolueen(derivaten) omdat dat een bijproduct is van de krakerindustrie, met een productie van miljoenen tonnen per jaar. Met een duurzame syntheseroute naar interessante stoffen biedt dat natuurlijk een mooie kans.
Het Leuvense proces bestaat uit twee stappen in een éénpotsreactie. Eerst oxideer je bijvoorbeeld xyleen met water in dioxaan onder 20 mA voor 4,5 uur, waarbij je een aldehyde vormt. Vervolgens voeg je ammonia toe met LiI als katalysator dat in zo’n 7 uur verder reageert tot het nitril. Over deze twee stappen haalden ze een opbrengst van 74% en een Faradaic efficiency (FE) van 34%. Ook op gramschaal verliep de reactie goed, dus dat biedt hoop voor opschaling.
Spittaels, S., Vanhoof, J., De Vos, D. (2025) ChemElectroChem, DOI: 10.1002/celc.202500267

Nog geen opmerkingen