Met thioethers van 7-nitro-1,2,3-benzoxadiazol (NBD) kun je zeer lage concentraties van waterstofsulfide in biologische monsters zichtbaar maken zonder dat andere zwavelverbindingen, zoals sommige aminozuren, de meting verstoren. In bloedserum ligt de detectielimiet bij 380 nM, schrijven onderzoekers uit Oregon in het Journal of Organic Chemistry.

Michael Pluth en collega’s denken deze indicator in de eerste plaats te kunnen gebruiken om de voming van H2S als signaalmolecuul te kunnen volgen. Maar je moet er ook afval- en oppervlaktewater mee kunnen testen op de aanwezigheid van H2S-vormende bacteriën vóórdat de rotte-eierenlucht merkbaar wordt.

De reactie wordt omschreven als nucleofiele aromatische substitutie. Het komt er op neer dat de NBD-thioether door H2S wordt opgesplitst in twéé thiolen. Andere zwavelverbindingen komen er daarna niet zo gemakkelijk meer tussen.

Een van die thiolen is NBD-thiol, dat verkleurt naar purper. Je kunt de aanwezigheid van H2S dus gemakkelijk met het blote oog vaststellen: in een heldere buffervloeistof ligt de detectielimiet op 190 nM, half zo laag als in dat serum. Ook kun je ook denken aan een kwantitatieve bepaling door meting van de kleurintensiteit.

De octrooaanvraag is inmiddels de deur uit.

bron: University of Oregon

Onderwerpen