Portugese onderzoekers hebben ontdekt hoe je biopolyesters kunt winnen uit plantencellen zonder onderweg de unieke eigenschappen kwijt te raken. Kwestie van gericht gedeeltelijk depolymeriseren, schrijven ze in het tijdschrift Biomacromolecules.

Om precies te zijn hebben ze suberine geëxtraheerd uit de schors van de kurkeik (Quercus suber). Anders gezegd: uit kurk. De celwanden in die schors bestaan voor ongeveer de helft uit deze polyester, die is opgebouwd uit omega-hydroxyzuren, alfa-omega-dicarboxylzuren, glycerol en een handvol kleinere alcoholen, carboxylzuren en aromaten. De eigenschappen hangen echter niet alleen af van de samenstelling van de mix maar ook van de manier waarop ze verwerkt zitten in een ingewikkeld gecrosslinkt 3D-netwerk.

Probleem is dat je die suberine nooit uit de celwanden krijgt zonder dat netwerk op z’n minst gedeeltelijk op te knippen. Dat knippen is chemisch gezien niet zo moeilijk. Maar als je de restanten opnieuw polymeriseert buiten de kurk, vormen ze een ánder 3D-netwerk en zijn de oorspronkelijke eigenschappen zoek.

De Portugezen hebben nu een manier bedacht om maar één type esterbinding (om precies te zijn de acylglycerolbindingen) door te knippen, terwijl de lineaire alifatische esterbindingen ongemoeid blijven. Op die manier passen de losse stukken maar op een paar manieren op elkaar, en krijg je bij herpolymerisatie iets terug dat veel meer op de originele structuur lijkt.

In de praktijk blijkt dit te lukken met choliniumhexanoaat, een ionische vloeistof die als katalysator voor het knipwerk dient en tegelijk als extractiemiddel. Na vier uur roeren bij 100 graden Celsius blijkt het aardig wat suberinecomponenten uit de kurk te krijgen. En als je die overbrengt naar een waterfase, uitgiet op een kunststof plaat en laat drogen, krijg je een suberinefolie die waterproof en bacteriedodend is, net als het oorspronkelijke suberine.

Dit in tegenstelling tot de suberine die je met conventionele extractiemethoden in handen krijgt: dat is een viskeuze pasta waar helemaal geen folie van valt te maken.

Voor grootschalige toepassingen zijn kurkeiken te schaars; niet voor niets worden kurken tegenwoordig vaak van synthetische polymeren gemaakt. Maar de onderzoekers denken dat suberine wél een veelbelovend materiaal is voor biomedische implantaten. Het is immers biocompatibel.

En vermoedelijk kun je dezelfde truc ook gebruiken om ándere polyesters intact uit ándere celwanden te winnen.

bron: American Chemical Society

Onderwerpen