De palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie

Chinese onderzoekers hebben een nieuwe manier gevonden om koolstof-koolstof verbinding te vormen tussen aromatische ringen. De palladium-gekatalyseerde koppelingsreactie is een makkelijke om deze ringen aan elkaar te koppelen, melden de onderzoekers in Angewandte Chemie.

Koppelingsreacties komen in alle soorten en maten voor en worden veel gebruikt in synthese. Bij deze reacties valt meestal een nucleofiel, een molecuul met te veel elektronen, aan op een elektrofiel, een molecuul met een tekort aan elektronen. Tot nu toe was het nog niet mogelijk om twee nucleofielen met elkaar te laten koppelen. Om dit toch voor elkaar te krijgen moesten er allerlei omwegen worden genomen. Daar brengen de onderzoekers van het Shanghai Key Laboratory of Chemical Assesment and Sustainability verandering in.

Yanghui Zhang en zijn collega’s hebben boorzuren en arylsilanen gebruikt vanwege de stabiliteit van deze chemicaliën. Bovendien kun je gemakkelijk allerlei functionele groepen toevoegen aan de structuur, dus zijn ingewikkelde moleculen makkelijker te maken.

De reactie wordt gekatalyseerd met een palladiumkatalysator in combinatie met een fosforligand. Om de katalysator aan het einde van de reactie weer te oxideren is er benzochinon toegevoegd. De reactie gaf een goede opbrengst, zelfs toen er allerlei functionele groepen aan de reagentia werden toegevoegd.

Onderwerpen