Door op een uitgekiend moment de stereochemie van een moleculair motortje te wijzigen, kun je de draairichting omkeren. Dat melden Ben Feringa en collega’s (RU Groningen) op de website van Nature Chemistry. Ze claimen dat het voor het eerst is dat zoiets lukt met een niet-biologisch molecuul.

Het motortje bestaat uit tweemaal drie zesringen. De dubbele binding die ze onderling koppelt, dient als as.

De rotatie wordt veroorzaakt doordat de chirale centra in dit molecuul om de beurt omklappen van de ene mogelijke stand naar de andere, waardoor de verschillende onderdelen elkaar telkens op een andere manier in de weg gaan zitten.

Een draai van 360 graden verloopt in 4 stappen. Eerst draait het bovenste deel 180 graden onder invloed van invallend licht, dan leidt instabiliteit binnen de structuur tot het omklappen van stukken ring in zowel de boven- als de onderkant. de wee laatste stappen zijn herhalingen van de eerste twee.

De truc is nu om op zo’n moment dat de structuur instabiel is, het licht uit doen en de zijgroep rechtsboven te laten omklappen. Normaal gesproken zwaait die groep tijdens de rotatie passief mee; omklappen doet hij pas wanneer je een base toevoegt als katalysator. Op deze manier stabiliseert de structuur zich eveneens, zonder dat er iets aan de ringen hoeft te veranderen.

De grap is nu dat de combinatie van een draai van 180 graden onder invloed van licht en de laatstgenoemde ‘epimerisatie’, een molecuul oplevert dat in alle opzichten het spiegelbeeld is van het exemplaar waar je mee begon. Zet je dus het licht weer aan, dan draait het ook precies de andere kant op.

De volgende uitdaging is om met dit effect iets nuttigs te doen. Het artikel doet geen specifieke suggesties, maar met pH-verschillen in het menselijk lichaam moet allicht wat te doen zijn.

bron: Nature Chemistry

Onderwerpen