Voor het eerst is er een manier om grote hoeveelheden levoglucosan te synthetiseren. Nu nog iemand vinden die er iets mee doet, stellen Michael Wong en collega’s van Rice University in een persbericht.

Dat levoglucosan (LGA, officieel (1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octaan-2,3,4-triol) geldt al langer als veelbelovende chemische bouwsteen voor producten die uiteenlopen van kunststoffen tot diabetesmedicijnen. Het is typisch een molecuul dat je niet uit aardgas of aardolie kunt maken, maar wel uit biomassa. In een rapport van het Amerikaanse ministerie van energie uit 2004 werd het opgevoerd als één van de 30 meest waardevolle chemicaliën die uit bioraffinaderijen zou kunnen komen.

Maar tot nu toe was LGA alleen in kleine hoeveelheden te koop. Je kunt het maken uit glucose of zetmeel via pyrolyse, oftewel snelle verhitting in afwezigheid van zuurstof. Maar dat kost veel energie en je krijgt maar een paar procent LGA in een soep van gemengde afbraakproducten. Op die manier is het alleen interessant als je echt heel erg om een beetje LGA verlegen zit. Uiteraard wordt al tientallen jaren geprobeerd om het LGA-percentage te verhogen, maar tot nu toe zonder veel succes.

In het tijdschrift Green Chemistry heeft Wong nu een simpele chemische truc gepresenteerd waarmee het wél lukt. Zijn 'ring-locking'-strategie komt er op neer dat je één bepaalde -OH van je glucose (om precies te zijn de -OH die twee standen kan aannemen en zo de stereochemie van het molecuul bepaalt) tijdelijk vervangt door een grotere restgroep. De eerste stap bij de vorming van de ongewenste afbraakproducten is altijd dat die ring wordt opengebroken, maar door de stabiliserende werking van de restgroep wordt de activeringsenergie voor deze reactie dusdanig hoog dat een andere route de voorkeur krijgt. En die route leidt tot LGA-vorming.

Wong zegt zo uit cellulose, glucose of zetmeel LGA te kunnen maken dat voor minstens 95 % zuiver is. Hij vemoedt dat dat percentage nog een eindje omhoog kan.

Inmiddels zit hij samen met promovendus Li Chen in een zogeheten ‘Innovation Corps’-traject van de National Science Foundation, een soort commerciële stoomcursus waarin je leert hoe je met een uitvinding de markt moet benaderen. Aan het einde daarvan hopen ze te weten of een start-up kans van slagen heeft.

bron: Rice University