4-hydroxypropanolol. De OH-groep onderaan is nieuw.

Sommige geneesmiddelen kun je ‘groener’ maken door de afbreekbaarheid in afvalwater te verhogen. Voor de werkzaamheid hoeft dat in principe niet uit te maken, claimt de Duitse onderzoeker Klaus Kümmerer in Environmental Science and Technology.

Hij probeerde het uit met propanolol, een veelgebruikte bètablokker tegen hoge bloeddruk. Deze stof is nauwelijks biodegradeerbaar en toxisch voor sommige waterorganismen.

Om hem te modificeren loste Kümmerer simpelweg een hoeveelheid op in zuiver water en zette er vier uur een uv-lamp op. Daar kunnen organische verbindingen zelden tegen. Na afloop konden met vloeistofchromatografie zestien verschillende afbraakproducten worden geïdentificeerd.

Van die zestien werd afzonderlijk de biodegradeerbaarheid getest. Dat leverde op dat je het meeste hebt aan een OH-groep ergens op een van beide ringen: die ring breekt hierdoor gemakkelijker open waarna micro-organismen hem tenminste kunnen verteren.

De beste resultaten werden bereikt met 4-hydroxypropranolol: na een maand tussen de micro-organismen was 23 procent hiervan gereduceerd tot anorganische verbindingen (vooral CO2 en H2O), en nog eens 48 procent was uiteengevallen in kleinere organische moleculen die volgens computermodellen nauwelijks toxisch zouden moeten zijn.

Andere computermodellen en een proef met een celcultuurtje suggereren dat 4-hydroxypropranolol net zo goed zou moeten werken tegen hoge bloeddruk als gewone propranolol. Eerdere dierproeven lieten trouwens hetzelfde beeld zien.

Kümmerer denkt dat je op dezelfde manier ook alternatieven kunt genereren voor andere geneesmiddelen die door ht gebrekkige biodegradeerbaarheid een milieuprobleem beginnen te worden.

Voordat 4-hydroxypropranolol de oorspronkelijke verbinding kan vervangen, zal het intussen wel eerst het hele circus van klinische tests moeten overleven. Of de farmaceutische industrie bereid zal zijn hierin te investeren, is zeer de vraag.

Of het zin heeft om er octrooi op te nemen en patiënten extra te laten betalen voor een milieuvriendelijke variatie op een goedkoop geneesmiddel waarvan dat octrooi allang verlopen is, is al helemaal niet te voorspellen.

bron: C&EN