Met behulp van een rhodiumkatalysator kun je twee verschillende diazoverbindingen aan elkaar zetten tot een behoorlijk complex alkeen. Het zou wel eens een nuttig alternatief voor metathesereacties kunnen zijn, zo suggereren Amerikaanse onderzoekers in Angewandte Chemie.

Huw Davies en collega’s (Emory University) ontdekten het per ongeluk toen ze de reactiviteit wilden vergelijken van twee van die diazoverbindingen: een arylgesubstitueerde en een ongesubstitueerde. Ze deden ze samen in één kolf, met de katalysator er bij, om te kijken bij welke de C-H functionalisering het snelste verliep. Dat ze niet gefunctionaliseerd werden maar met elkáár reageerden tot een dimeer, was totaal onverwacht.

Heel prettig is dat als bijproduct alleen stikstof (N2) vrij komt.

Davies’groep is nu aan het uitzoeken met hoeveel verschillende diazoverbindingen je dit kunt doen, en of het ook stereoselectief kan. Kortom: of je er in de praktijk echt iets aan hebt.

bron: C&EN

Onderwerpen