Onderzoekers van de Universiteit van Luik zijn erin geslaagd biogebaseerde rutheniumkatalysators te maken op basis van cafeïne en theofylline. Hun methode, gepubliceerd in het tijdschrift Organometallics, moet de productie van deze veelgebruikte katalyalsatoren vergroenen.

We synthetiseren katalysators meestal uit niet-hernieuwbare grondstoffen, zoals olie en metalen. Chemici zoeken methoden om de koolstofvoetafdruk van deze processen te verkleinen. François Mazars en Lionel Delaude, onderzoekers aan de Universiteit van Luik, gebruikten cafeïne en theofylline als precursors van biologische oorsprong om twee rutheniumkatalysatorprecursors te synthetiseren. Dit levert effectieve katalysators op voor drie veelgebruikte organische reacties: transferhydrogenering van onverzadigde substraten met isopropanol, de oxidatie van alkenen met natriumperiodaat en de synthese van vinylesters uit 1-hexine en benzoëzuur. Ze publiceerden hun resultaten in Organometallics.

Koffein_-_Caffeine

Cafeïne

Cafeïne en theofylline zijn beiden xanthinen, oftewel moleculen met dezelfde centrale ringstructuur als xanthine, en komen veel voor in koffiebonen, theebladeren en cacaobonen. Ze zijn makkelijk te verkrijgen: voor de benodigde extractie en scheidingen heb je alleen water en superkritisch CO2 nodig. De onderzoekers gebruikten deze stoffen als N-heterocyclische carbeenprecursors (NHC-precursors), om er vervolgens twee ruthenium-areencomplexen van te maken met als algemene formule [RuCl2(p-cymeen)(NHC)].

Volgens de onderzoekers toont hun proof-of-concept onderzoek aan dat je een labiel p-cymeenligand en een NHC-ligand uit cafeïne of theofylline kunt combineren om efficiënt een aantal zeer actieve rutheniumkatalysators te maken.

Mazars en Delaude (2023) Organometallics https://doi.org/10.1021/acs.organomet.3c00166

Mazars & Delaude (2023) Organometallics

Rutheniumcomplexen uit cafeïne en theofylline

Beeld: Mazars & Delaude (2023) Organometallics