Door bepaalde waterstofkernen te vervangen door deuterium, kun je de draairichting van een supramoleculaire wenteltrap instellen. Dat melden Bert Meijer en collega’s (TU Eindhoven) op de website van Nature Chemistry. Ze claimen dat het de eerste keer is dat verschillende isotopen van hetzelfde element leiden tot supramoleculaire chiraliteit.

Vrij bijzonder is dat de tweede auteur van het artikel, Diederik Balkenende, zijn bijdrage aan het onderzoek leverde op een moment dat hij nog bachelorstudent was.

Het onderzoek betreft N, N’, N’’-trialkylbenzeen-1, 3, 5-tricarboxamides, afgekort BTA’s. Bekend was al dat deze min of meer driehoekige moleculen zichzelf van nature opstapelen in de vorm van een wenteltrap, waarbij tussen twee moleculen telkens drie waterstofbruggen worden gevormd.

In theorie kan zo’n trap allebei de kanten op draaien maar zodra in de zijketens (de ‘punten’ van de driehoek) een chiraal centrum zit, zie je een sterke voorkeur ontstaan voor één van beide draairichtingen.

In Eindhoven hebben ze nu laten zien dat een heel subtiele vorm van chiraliteit hiervoor al voldoende is. Het lukt al wanneer op een van de koolstofatomen in de zijketen een waterstof- en een deuteriumkern naast elkaar zitten. Verwisselen die twee onderling van plek, dan draait de richting van de gevormde wenteltrap al om.

De bijdrage van Balkenende bestond er uit dat hij die gedeutereerde stereo-isomeren synthetiseerde, als student-assistent bij Meijers Spinoza-instituut. Het was min of meer een proefballonnetje. Achteraf heeft promovenda Seda Cantekin (de eerste auteur) kunnen aantonen dat de draairichting inderdaad op deze manier instelbaar is.

bron: Cursor.

Onderwerpen