Uit een alkeen een cyclisch carbonaat maken

Je kunt met een flowproces gemakkelijk cyclische carbonaten maken. Onderzoekers van MIT schrijven dit in Chemical Science.

De wetenschappers uit Boston beginnen met makkelijk verkrijgbare alkenen, die ze in water laten reageren met N-broomsuccinimide (NBS). Hierbij ontstaat een zogenoemd broomhydrine – een molecuul waarbij een broom- en alcoholgroep gescheiden worden door slechts één koolstof-koolstofbinding. Hieraan voegen ze 1,8-diazabicyclo[5.4.o]undec-7-een (DBU) en CO2 toe. Uit deze tweede reactie volgt het cyclische carbonaat.

De onderzoekers gebruiken een flowsysteem om NBS en DBU uit elkaar te houden. Uit de eerste tests bleken die namelijk zodanig met elkaar te reageren dat de opbrengst erg laag was. Door de chemicaliën pas na elkaar toe te voegen en niet tegelijkertijd, omzeilen de Amerikanen dit probleem. Een bijkomend voordeel is de grotere efficiëntie van het mengen, waardoor de reactie sneller verloopt.

Michael North, organisch chemicus aan de Universiteit van York omschrijft de methode wel als een vooruitgang, maar zegt ook dat de reactie nog niet zo groen is, vanwege het gebruik van NBS. ‘Het bewijs dat je dit soort reacties kunt uitvoeren in tweestaps flowreactoren is een stap vooruit en kan leiden naar toekomstig werk waarin je echt groene en katalytische oxidatoren kan gebruiken.’

Cyclische carbonaten worden vaak gebruikt als brandstofadditieven en in lithiumionbatterijen. Ook zijn het belangrijke stoffen voor de synthese van farmaceutische stofjes. Tot nu toe was het gebruikelijk deze carbonaten te maken met dure reagentia die vaak ook nog eens veel ongewenste bijreacties vertoonden.

Bron: Royal Society of Chemistry

Onderwerpen