Groningse chemici hebben een manier gevonden om een onverzadigd keton (enon) enantioselectief te hydrateren in een waterig milieu, zónder een enzym te gebruiken. Daarbij dient een DNA-molecuul als een soort sjabloon om het goede stereo-isomeer te krijgen, zo schrijven Arnold Boersma, Gerard Roelfes en collega’s in Nature Chemistry.

Het gaat hier over een reactie waar moeder Natuur (in de vorm van een hydratase-enzym) geen enkele moeite mee heeft, maar organici des te meer. Een gewone additie lukt nog wel. Maar de chirale katalysatoren die voor enantioselectieve reacties worden ingezet, functioneren gewoonlijk alleen in een watervrije omgeving.

Roelfes en collega’s hebben nu ontdekt dat het wél lukt met een koper(II)-complex met een niet-chiraal ligand, dat niet-covalent wordt gebonden aan een DNA-spiraal.

Ze hebben het uitgeprobeerd met een aantal varianten op basis van alfa, bèta-onverzadigd 2-acyl-(1-alkyl)imidazol. De opbrengst en de enantioselectiviteit waren niet in alle gevallen even geweldig, maar het begin is er.

bron: Nature Chemistry

Onderwerpen