Volgens C&EN is dit een 'carboxy-go-round'.

In Schotland is een organogoudkatalysator gevonden die een CO2-molecuul aan een onverzadigde vijf- of zesring kan zetten, zodat je daar een carboxylaat van maakt. Het werkt zelfs bij kamertemperatuur, zo schrijven Steven Nolan en postdoc Ine Boogaerts (University of St. Andrews) in JACS.

Het is niet de eerste katalysator die dit kunstje kan. Maar wat er tot nu toe voorhanden was (zoals alkyllithium, Grignardreagentia en overgangsmetalen) werkte een stuk minder prettig.

De katalysator bestaat uit een N-heterocyclisch carbeen waar AuOH aan hangt. In eerste instantie valt hij de meest zuur reagerende C-H binding aan de ring aan, en vormt ter plekke een C-Au-binding onder afsplitsing van H2O. Vevogens wordt CO2 hier letterlijk tussen gezet. Tot slot voeg je KOH toe, en je krijgt je oorspronkelijke katalysator terug plus een ring waarin CH is vervangen door COOK.

Het beperkt de mogelijkheden dus wel tot aromaatringen waarvan minstens één C-H binding zuur reageert, maar dan blijven er nog toepassingen genoeg over.

bron: C&EN

Onderwerpen