Met samariumdijodide als katalysator kun je in slechts 11 stappen strychnine maken uit een simpel indol. Voor zover bekend is dat een wereldrecord, zo melden Christine Beemelmanns en Hans-Ulrich Reissig (Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin) in Angewandte Chemie.

Hart van de nieuwe syntheseroute is een cascadereactie waarbij in één keer twee extra ringen en drie stereocentra worden gevormd.

Op zich heb je aan strychnine niet zo veel, maar in kringen van organici is de synthese van dit zeer complexe molecuul een populaire uitdaging. Het nu gevestigde record zal wel niet zo snel meer verbroken worden, maar het is de moeite van het proberen zeker waard.

En wellicht zijn bepaalde stappen uit de nu gepubliceerde route ook bruikbaar voor organische stoffen die wél commercieel interessant zijn, denkt Reissig.

bron: C&EN

Onderwerpen