Ingepakt in paraffinewas blijven lucht- en vochtgevoelige organische reagentia veel langer goed. En als je ze nodig hebt kunnen ze met paraffine en al de reageerbuis in, schrijven Stephen Buchwald, postdoc Aaron Sather en collega’s in Nature.

Ze noemen het alvast glove-box-free synthesis. Dat het veel sneller en prettiger werkt dan in een ‘handschoenkast’ hoeven we niet meer uit te leggen. Bovendien, voorspelt Buchwald, zullen syntheselabs veel minder reagentia hoeven weggooien omdat ze per ongeluk toch in contact zijn gekomen met de atmosfeer en dus waardeloos zijn geworden.

De Nature-redactie gooit er wat dat betreft nog een jolig schepje bovenop en spreekt van een middel tegen katalysatorvergiftiging.

De paraffinecapsules, met een inwendige diameter van 5 mm en een lengte van 35 mm, zijn Sathers idee. Ze ontstaan simpelweg door een glazen staafje een aantal keren in gesmolten was te dopen en te laten afkoelen. Daarna trek je het staafje er uit en doopt de capsule voor de zekerheid nog een paar keer in de was om scheurtjes te dichten.

Vervolgens vul je je capsules met afgemeten hoeveelheden van de reagentia die je nodig hebt (dat moet voorlopig nog wél in de glove box) waarna je ze óf dichtsmelt met een hete spatel óf afsluit met een los paraffinedopje. Je kunt ze daarna gewoon op je labtafel laten liggen: ze blijven minstens acht maanden vers, en zelfs contact met vloeibaar water kan geen kwaad.

Vervolgens profiteer je van het feit dat de meeste syntheses verlopen bij verhoogde temperatuur, dat paraffine bij ongeveer 60 graden Celsius al smelt, en dat het spul vrijwel nergens mee reageert. Je kunt de capsules dus zó in je oplosmiddel gooien: de reagentia komen vanzelf vrij en van de gesmolten paraffine heb je verder geen last, tenzij je heel veel pech hebt.

Het is onder meer uitgeprobeerd met een aantal palladiumgekatalyseerde reacties, waaronder nucleofiele fluorering van aryltriflaten en -bromides en cross-coupling van arylhalides en nucleofiele amines. De resultaten waren net zo goed als in de glove box. Mochten de auteurs een situatie zijn tegengekomen waarbij paraffine wél de reactie verstoort, dan staat dat in elk geval niet in de publicatie.

Buchwald hoopt dat leveranciers de in paraffine verpakte reagentia in productie zullen nemen, zodat je de capsules niet meer zelf hoeft te vullen en nóg minder vaak de glove box nodig hebt.

bron: C&EN, Nature