Vereenvoudigd enzym verbreekt C-F binding, in elk geval op papier

Amerikaanse onderzoekers hebbe een molecuul ontworpen dat onder milde condities het fluoratoom uit methylfluoride moet kunnen trekken. In theorie werkt dit staaltje van computational chemistry perfect, zo schrijven ze in het Journal of Physical Chemistry A.

De C-F binding is een van de sterkste bindingen die in de natuur bekend zijn. Fluorverbindingen zijn chemisch vrijwel inert en bijna niet af te breken. Hetgeen een zegen is zolang je ze gebruikt, maar een vloek zodra ze in het milieu terechtkomen.

De onderzoekers van het National Institute of Standards and Technology (NIST) en sigarettenfabrikant Philip Morris baseerden zich op een enzym genaamd fluoracetaat dehalogenase. Burkholderia sp., een bacterie uit zuidelijk Afrika, maakt dit enzym aan om natriumfluoracetaat te ontleden.

Voor industriële toepassingen is zo’n enzym nogal onhandig. De onderzoekers hebben daarom een relatief eenvoudig molecuul ontworpen dat de actieve plek zo goed mogelijk nabootst. Ze baseerden zich op de quantummechanische structuur van elektronenwolken in moleculen, en op een bekend molecuul dat een vergelijkbaar kunstje kan met chloor.

Het resultaat is een ringvormige structuur die methylfluoride in de tang neemt, waarbij de CH₃ wordt vastgehouden door een stikstofatoom terwijl vier waterstofatomen de fluor er af trekken.

Aan de University of Texas gaat men nu het molecuul synthetiseren om te kijken of het echt werkt.

bron: NIST