In Wageningen is octrooi aangevraagd op een gemodificeerde coli die alkanen rechtstreeks omzet in alkaandiolen. Dat kan de productie van polyamides, polyesters en polyurethanen een stuk goedkoper en milieuvriendelijker maken, meldt onderzoeker Youri van Nuland in het tijdschrift Metabolic Engineering.

De publicatie vormt tevens de afronding van het proefschrift waarop Van Nuland op 20 oktober promoveerde.

Nu ontstaan zulke α,ω-diolen, met een OH-groep aan elk uiteinde, nog via energievretende omwegen. De alkanen zitten in principe kant-en-klaar in aardolie of aardgas. Maar tot nu toe wist niemand hoe je die OH-groepen er efficiënt aan kunt krijgen zonder dat ze ook op de verkeerde plek in de koolstofketen belanden, of meteen doorreageren tot COOH-groepen. Vandaar dat in de praktijk de alkanen een ándere chemische fabriek moeten voeden, die er bijvoorbeeld acetyleen of benzeen van maakt, waar je dan via een volgend proces weer diolen van kunt maken.

De natuur heeft er enzymen voor, zogeheten alkaan-1-hydroxylases (afgekort AlkB, ook wel alkaan-1-monooxygenases genoemd), die netjes alleen de uiteinden van koolstofketens van OH-groepen voorzien. Maar ook die oxideren door tot -COOH, en bovendien converteren ze van nature meestal van elk alkaanmolecuul maar één uiteinde.

Van Nuland, zijn begeleider Ruud Weusthuis en collega’s van de Wageningse groep Bioprocess Engineering hebben er nu een originele oplossing voor becacht. Ze voorzagen E.coli niet alleen van een AlkB-gen maar ook van een gen dat codeert voor een alcoholacetyltransferase, afgekort Atf1. Dat laatste laat de OH-groepen meteen na hun ontstaan reageren met de -COOH van azijnzuur, zodat je een ester krijgt. De -OH kan daardoor niet meer zelf reageren tot een -COOH.

Een verrassend bijverschijnsel is dat AlkB dan ineens wél doorgaat aan het andere uiteinde van het alkaan, zodat je daar ook eerst een -OH en vervolgens een ester krijgt.

Om het gewenste diol te krijgen moet je achteraf de azijnzuurmoleculen weer losgekoppelen door de esters te hydrolyseren, maar dat is chemisch gezien niet zo moeilijk en kost ook relatief weinig energie.

Van Nuland heeft het gedemonstreerd met alkanen met vier tot tien koolstofatomen. Met hexaan haalde hij 92 % conversie aan beide uiteinden, waarbij slechts 3 % abusievelijk werd overgeoxideerd tot -COOH. Voorlopig werkt het alleen op labschaal, maar aan de opschaling wordt gewerkt.

bron: Wageningen UR