Ronald Breslow.

Dat vrijwel alle natuurlijke aminozuren dezelfde kant op draaien, komt doordat ze zijn ontstaan uit basisingrediënten die arriveerden per meteoriet. Dat stelt althans organicus Ronald Breslow (Columbia University, New York) in JACS .

Dat wil zeggen: het wàs geaccepteerd. Na een storm van internetprotest heeft JACS het weer van de website gehaald : Breslow blijkt vrijwel hetzelfde verhaal eerder al in twee andere tijdschriften te hebben gepubliceerd en heeft dus zichzelf geplagieerd. In een reactie geeft de 81-jarige veteraan zijn fout volmondig toe: hij had het stuk veel grondiger moeten herschrijven maar hij was 'in love with his own words'.

En zelfs als hij het had herschreven, was de boodschap natuurlijk hetzelfde gebleven.

Uitgangspunt is de vondst, reeds lang geleden, van aminozuren in meteorieten. Het bekendste voorbeeld is de Murchison-meteoriet die in 1969 in Australië landde. Het waren voornamelijk racemische mengsels, dus met even grote hoeveelheden van de links- als van de rechtsdraaiende variant. Maar er zaten ook 5 aminozuren tussen waarvan de verdeling ongelijk was: de S-enantiomeer was een paar procent talrijker. Alleen waren dat allemaal alfa-methylaminozuren, die in het Aardse leven niet voorkomen.

Breslow probeert al jaren 2 vragen te beantwoorden. Ten eerste: kunnen deze aminozuren in de oersoep zijn omgezet in de aminozuren waaruit ons leven wèl is opgebouwd? Dat moet dan wel via klassieke organische chemie zijn gebeurd, er bestonden immers nog geen enzymen om het te katalyseren.

Ten tweede: is het mogelijk om, uitgaande van die paar procent overmaat, een vrijwel zuivere oplossing van S-aminozuren te kweken? Ook weer via zeer basale fysica en chemie, wegens gebrek aan iets anders?

Breslow denkt er nu uit te zijn. Dat je maar één draairichting overhoudt, kan volgens hem komen doordat racemische mengsels vaak iets slechter in water oplosbaar zijn dan zuivere enantiomeren. Dat heeft te maken met het soort kristallen dat ze vormen. Onder bepaalde omstandigheden zullen de links- en rechtsdraaiende aminozuren (en trouwens ook nucleosiden) dus bij voorkeur één op één kunnen uitkristalliseren. Is dat proces voltooid, dan houd je alleen de variant over die in overmaat aanwezig was toen je begon. Breslow geeft eerlijk toe dat hij er pas in 2006 achter kwam dat fysicus Harold Morowitz zoiets al in 1969 heeft bedacht.

De omzetting van de alfa-methylaminozuren in gewone aminozuren heeft Breslow in het lab voor elkaar gekregen via decarboxylatieve transaminering. Die reactie wordt gekatalyseerd door Cu2+, dat vast wel aanwezig was in de oersoep.

Vervolgens zouden die aminozuren de oligomerisering hebben kunnen katalyseren van formaldehyde (CH2O, zo simpel dat het óók wel in de oersoep zal hebben gezeten) tot simpele suikers zoals glycolaldehyde (dimeer). glyceraldehyde (trimeer) of ribose (pentameer). Dat zou kunnen: zo’n aminozuur heeft een amine-eindgroep die wel meer van zulke aldolreacties katalyseert. En als dat katalyseproces enantioselectief is, geeft je dus ook de overheersende draairichting van je aminozuren door aan je suikers.

Hoe vervolgens de bouwstenen van DNA ontstaan, heeft Breslow ook bedacht maar gaan we hier niet herhalen.

Jammer is wel dat hij in de laatste zinnen van zijn betoog alsnog uit de bocht vliegt. Nadat hij eerst heeft gesteld dat het leven op andere planeten net zo goed de andere kant op kan draaien (tot zover klopt het) waarschuwt hij vervolgens dat dit verkeerd om draaiende dinosauriërs kan hebben opgeleverd, die mogelijk veel verder zijn geëvolueerd dan de onze omdat op hun planeet toevallig géén natuurramp plaats had die de zoogdieren een kans gaf.

‘We would be better off not meeting them’, besluit Breslow. Heeft hij ook gelijk in, maar wat dat nu met die aminozuren te maken heeft...

bron: JACS

Onderwerpen