In Würzburg is een aromaat gemaakt dat alleen boor bevat en géén koolstof. Dat zoiets kon werd al langer vermoed, maar tot nu toe was niemand erin geslaagd zo’n ring te maken. Dit blijkt uit een artikel in Angewandte Chemie.

De groep van Holger Braunschweig maakte het aromaat via reductie van aminoboraan met natrium in dimethoxyethaan. Deze bestaat uit drie booratomen met aminezijgroepen. In de praktijk komt het nieuwe molecuul voor als een dimeer dat gestabiliseerd wordt door twee natriumionen tussen de monomeren. Ook coördinatie van het dimethoxyethaan naar de boorring draagt hier aan bij.

De groep wist het bestaan van het aromatische boormolecuul aan te tonen via röntgenkristallografie en cyclische voltammetrie. Via kwantummechanische modelberekeningen bleek de aromaticiteit van het boormolecuul sterke overeenkomsten te vertonen met het cyclopropenylkation en met benzeen. Het molecuul blijkt zeer reactief en instabiel onder normale omstandigheden. Volgens de onderzoekers is dit vanwege het hoge oxidatieve karakter en ringspanning op het systeem. Kleine ringvormige moleculen hebben altijd veel last van stress op de bindingen.

Of dit een aromaat genoemd kan worden is de vraag. Wel volgens de regel van Hückel die voorspelt of een ringvormig molecuul een aromaat is of niet. Het aantal geconjugeerde p-orbitalen voldoet aan de uitkomst van 4n+2 waarbij n gelijk is aan nul. De onderzoekers lieten zich inspireren door het cyclopropenylkation wat bekend staat als het kleinst mogelijke koolstofaromaat volgens de regel van Hückel.

Bron: American Chemical Society